乙腈,化学式为CH₃CN或C₂H₃N,CAS号为75-05-8,是一种重要的有机化合物。它在室温下为无色透明液体,具有类似醚的特殊气味,并因其优良的溶剂性能而在多个领域中得到广泛应用。
一、物理与化学性质
乙腈的分子量为41.05,熔点为-45.7℃(文献值可能略有不同,如-45℃),沸点为81-82℃。其相对密度为0.79(水=1),蒸气密度为1.41(相对于空气)。乙腈易挥发,并可在有机溶剂中良好溶解,包括水、甲醇、四氯化碳、乙酸甲酯等。其闪点为48°F(或12.8°C,依标准不同),表明其具有一定的易燃性。
乙腈的化学性质相对活泼,其碳氮三键易发生加成反应,如与卤化氢、硫化氢、醇、酸或酸酐等反应。在酸或碱存在下,乙腈可以发生水解反应生成酰胺,进一步水解则生成酸。此外,乙腈还可以还原生成乙胺,或与金属钠、醇钠或氨基钠发生反应。
二、用途
溶剂:乙腈因其优良的溶剂性能而被广泛用作溶剂。在医药工业中,它用于合成维生素A、可的松、碳胺类药物及其中间体,以及维生素B1和氨基酸的活性介质溶剂。此外,乙腈还用于制造乙烯基涂料、作为脂肪酸的萃取剂、酒精变性剂、丁二烯萃取剂和丙烯腈合成纤维的溶剂。
有机合成中间体:乙腈是许多有机合成反应的重要中间体。例如,在合成苯乙酮、1-萘醋酸、硫胺素等化合物时,乙腈常作为反应溶剂或介质。此外,乙腈还可以与氯化氰反应生成丙二腈。
化学分析:乙腈在化学分析中用作薄层色谱、纸色谱、光谱和极谱分析的有机改性剂和溶剂。
半导体清洗剂:由于乙腈对油脂、无机盐、有机物和高分子化合物具有良好的溶解性,因此也被用作半导体清洗剂。
三、制备与纯化
乙腈主要通过乙烯与氰化钠或氰化钾在高温高压条件下反应制得,这种方法被称为乙烯氰化法。另一种常用的方法是乙醇脱水法,即通过乙醇与浓硫酸(或磷酸)反应生成乙腈。此外,乙腈还可以通过丙腈水解或甲酰氨水解等方法制得。
在工业上,乙腈常含有水、丙烯腈、醚、氨等杂质。为了纯化乙腈,可以采用加入五氧化二磷加热回流、加入碳酸钾再蒸馏、使用硅胶或4A分子筛除水等方法。
四、安全性
乙腈是易燃的,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热或与氧化剂接触时,有引起燃烧爆炸的危险。因此,在使用和储存乙腈时,必须严格遵守安全操作规程。乙腈蒸气还具有一定的刺激性,浓度较高时能够引起一定程度的上呼吸道刺激症状。此外,乙腈有毒,可以代谢成为氰化氢及硫氰酸,对人体健康造成危害。
在处理乙腈时,应穿戴适当的防护服和手套,并确保工作场所通风良好。若发生乙腈泄漏,应立即采取措施防止其扩散,并尽快将泄漏物收集起来进行妥善处理。对于急性乙腈中毒患者,应及时就医并采取相应的解毒措施。
综上所述,乙腈因其多样的化学性质和广泛的用途而在工业和科研领域中扮演着重要角色。然而,由于其易燃性和毒性,使用乙腈时必须严格遵守安全操作规程,以确保人员和环境的安全。
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